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唐太宗晚年挥之不去的惆怅就是太子的废立，留下最终的遗憾。对自己死前皇位的托付一直放心不下。他没有父亲高祖临终托付让人的快慰，反而忧心忡忡。

长子李承乾、四儿子李泰、第九儿子李治，都是他和长孙皇后所生的嫡子。为了让儿子们不走他的老路，对太子之立，唐太宗早早就着手了，但太子李承乾不争气，一是亲近佞人，二是放荡不羁，三是纠集党羽，密谋起反。

唐太宗无奈在贞观17年，把太子李承乾废掉。此时的太宗心中最为满意的是四子魏王李泰。但孩子的舅舅，也是朝中的权臣长孙无忌坚决反对，力推九子晋王李治作为太子的候补人员。唐太宗权衡了半天，如果立李泰为太子，太子之位有通过经营得到的嫌疑。

所以太子之位，没有一个祖宗之法来约束，更能让后世来效仿，唐朝的帝王传承终不能和平代承。唐太宗决定听从众臣的意见，立九子李治为太子。

对软弱的李治，性情温和，总感觉李治是天赋不高的儿子。当上了皇帝，唯恐对大唐的基业难有作为。为此太宗想另立第三子吴王李格为太子（根据嫡长子继承制，应立二儿子。但二儿子楚王宽早薨），因为李格的性格很像太宗。

唐太宗的这个想法，当然要受长孙无忌等权臣的集体反对。在唐朝嫡庶天隔的年代，不坚持嫡长子继承法则，日后皇位的传承仍为无可遵循的原则和制度。至此，唐太宗不在为太子废立之事而为难，只能一心一意培养李治。

为了李治能树立好太子的威望。太宗废掉李承乾和幽禁李泰之后，对其同党也进行了彻底地清洗。同时，让重臣和能臣到东宫任职，和李治培养感情，融合关系，为未来李治当好皇帝铺好路。此时，太宗亲自东征高丽，也全权让太子监国。

短短的几年，到贞观21年，太宗疾病缠身，久病难愈，不相信长寿丹药的李世民，久病乱信医，最终迷恋上了长寿金石丹药。又过了两年，于贞观23年，太宗李世民因吃方土炼制的仙丹，可能中毒太深而暴亡。

太宗在临死前也像高祖一样，把长孙无忌和禇遂良叫到床前，托以后事，心里始终还是对李治放心不下。

唐太宗终其一生来说，是个圣主贤君。他时时以隋为为鉴，注意善始善终。晚年挥之不去的惆怅，虽然留下太多的不如意，后来李治在武则天的帮助下，保持了贞观遗风，成就了太宗最终的遗憾。